α-ナフトールとβ-ナフトールの混合試料を薄層クロマトグラフィ(TLC)に掛けた、ということでよろしいでしょうか。 中 西 浩一郎＊ Solubility Parameters Koichiro Nakanishi. なので、例えばグルコースの酸化を無理やり 抽出とは. ・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると，アニリンがラジカル化して，C6H5-NH・となります． ・このラジカルが，他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して，C6H5-NH-C6H4-NH・となります． 硫酸水溶液を撹拌しながらアニリンを加えます。アニリンと硫酸の当量だけ１：１か２：１か決めて置いて下さい。反応し終わるとアニリンは沈殿物が出来るか全部溶け切るかします。沈殿物が出来たらよくつぶして、中に未反応のアニリンや硫酸が残らないようにします。 フェノールを取り出す問題で、フェノールを使うのは反則なので、炭酸水素ナトリウムを使います。 C 6 H 5 COOH+NaHCO 3 →C 6 H 5 COONa+H 2 CO 3 このように、弱酸遊離反応で炭酸が遊離されて、安息香酸ナトリウムとなり、イオン性なので水に溶けるようになります。 フェノールのような極性の高い成分は固定相の表面とのみ相互作用する ため，固定相の体積は関係なくなり，表面積が保持係数に関わってくる. 検出というのは、分けた後の話です。この質問では、UVを当てて紫色の発色を見ることが検出です。 そのために、かき混ぜると均一に混ざったように見えたのかもしれません。 共役二重結合がある場合、紫外線に反応すると理解していたのですが、長波と短波を当てたときに、長波だけ反応する物質、短波だけ反応する物質があり,なぜこのような結果になるのか不思議です。 24 MnO4^- + 5 C6H12O6 + 72 H^+ → 24 Mn^2+ + 30 CO2+ 66 H2O...(5) から電子e^-のやりとりを消去するために 非極性基という：水素結合性無し-ch3, -ch2-, >ch-, >c< など • 極性基を多く含む分子ほど、極性が高い • 非極性基を多く含む分子ほど、極性が低い 分子構造と極性（2） oh ch3ch2ch2ch2cooh ch3ch2ch2cooh ch3ch2ch2chcooh oh ch3ch2chcooh oh 極性 0 大 h 極性：2番目 そのときの発色の原理について、質問があります。 通常は「無い」と考えて下さい。 フェノールというのは固有の名前でもあるのですがベンゼン環などに結合している水素原子がヒドロキシ基で置き換えられた化合物の総称でもあります。ここでは代表的なフェノール類について一般的性質と特徴を構造式とともにまとめておきま … 　Rf値は、クロマトグラフィーの条件（固定相、移動相、温度など）が一定ならば物質ごとに一定です。よって、 ちなみにシリカゲルのUV-Visスペクトルを測定すると260nm以下あたりから吸収域を持っていることが分かります。, ※各種外部サービスのアカウントをお持ちの方はこちらから簡単に登録できます。 (1) * 4 - (2) *5で両辺を足し合わせると、 極性溶媒の例としては、水h 2 oや エタノールc 2 h 5 ohなどが挙げられる。. MnO4^- + 8 H^+ + 5 e^- → Mn^2+ + 4 H2O ...(1) 混ざり合わない2つの溶媒（水とジエチルエーテルなど）を用いると、芳香族化合物を分離することができ、この操作を 抽出 という。. 24 KMnO4 + 5 C6H12O6 + 36 H2SO4 → 12 K2SO4 + 24 MnSO4 + 30 CO2 + 66 H2O...(6) 無極性溶媒 とは極性をもたない分子（＝無極性分子）からなる溶媒である。. g-250、g-300の順に極性が強くなり、無極性物質の分析で はg-100、強極性物質にはg-300がよく使われます。無極性カ ラムのg-100は沸点差が大きい物質の分離に適しています。沸 点差が小さい物質では極性カラムを用います。ジメチルフェノール ナフトール(αとβ)を薄層クロマトグラフィーで分離したのですが、これは何が検出されたのですか？また、ＵＶを当てると紫色になった(吸収した)のはなんでですか?? どなたか、ご存知の方、教えてはいただけないでしょうか。よろしくお願いいたします。, TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。 24 MnO4^- + 5 C6H12O6 + 112 H^+ → 24 Mn^2+ + 30 C^4+ + 126 H2O + とまあ，こんな感じだと思います． ・このような重合...続きを読む, はじめまして、早速ですが「過マンガン酸カリウムとグルコースの酸化還元反応式」の求め方がわかりません。良ければ教えて下さい。お願いします。, >もし良ければ、硫酸酸性条件の時の酸化還元反応について、 お客様の許可なしに外部サービスに投稿することはございませんのでご安心ください。, 極性引力について 分子間の極性引力による結合において、静電気的な引力が加わるとあるのですが、同一極性, 溶媒への固体物質の溶け方 ヘキサン、トルエンは無極性で安息香酸は無極性だと思うのですが、無極性どうし, 化学です! フェノールとナフトールではどちらのほうが極性が大きいですか。 Rf値を小さくする要因としては、極性官能基の存在が重要です。もちろんその官能基の種類によって効果の大きさは異なります。カルボキシル基とヒドロキシル基を比較した場合にどちらが大きいかということに関して、簡潔に評価することは難しいと思いますが、いずれも極性がかなり大きい部類の官能基であり、Rf値を小さくする効果は大きいと思います。 ・このラジカルが，他方のアニリンラジカルのオルト位を攻撃して，C6H5-NH-C6H4-NH・となります． TLCプレート（silica gel 60 F254）を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。 すると、実験結果では白っぽくなり溶けたように見えました。その後実験の指示に従い、60℃の湯で温めたところ、上下に分離しました。 過マンガン酸カリウムを使った場合を求めるだけです。 ------------------------------------ (7) * 5 + (1) * 24 で電子の授受を消去することにより しかしながら、C^4+は、CO2の形で排出されますので、 4 MnO4^- + (32-20) H^+ + (20-20) e^- - 5 O2 → 4 Mn^2+ + (16-10) H2O 注1） 表に示したポリマーの溶解性は目安です。同じ樹脂種でも化学変性させたタイプや架橋構造を持つ場合は溶解性を示さないことがあります。測定に際しては予め溶解性を確認する必要があります。 注2） 外部委託となります（ODCB：オルソジクロロベンゼン，1-CN：1-クロロナフタレン，PFP：ペンタフルオロフェノール） これがなぜ黒くなるかというと，共役二重結合（C=C-C=C-C=C-というような，二重結合－単結合が繰り返されているもの）がずらっと並ぶことで，光によるシフト（二重結合の位置がとなりにずれること）が容易に起き，光を吸収しやすいためと考えられます． 手元に資料がないので、正確な溶解度はわかりませんが、少なくとも水5mlにフェノール2mlが溶けることはありません。ほとんどが溶けずに分離するはずです。 このように考えれば、安息香酸と1-ナフトールを比較した場合に、後者のRfが大きい理由としては、フェニル基とナフチル基の違いというのが重要であると説明できます。実際には、ヒドロキシル基とカルボキシル基の違いというのも、要因としてはあると思いますが、それに基づいて評価するよりも、フェニル基とナフチル基の違いで評価した方が、説明として疑問の余地が少ないということです。 ・どうやって乾燥させるか？ ＜反応機構＞ 従って「極性が大きい程Ｒｆ値は大きくなる？？」かどうかは順相か逆相かで反対になります。 ただし、気を付けて欲しいことは、「白っぽく」なったということは、「溶けていない」ことを意味します。 6. ベンゼン ナフタレン アセチルサリチル酸 サリチル酸 aグループ bグループ cグループ 炭酸よりも強い酸 フェノール類（微酸） 中性 2種類以上の液体の 混合物を,沸点の差を 利用して分ける操作。 分留 aグループ 塩基性グループ bグループ 酸の強さ The concept of solubility parameter was originally introduced by Hildebrand and 芳香族化合物のほとんどは極性の高い水よりも極性の低いジエチルエーテルのような有機溶媒に溶けやすい。 (2)試料のRf値 60℃フェノール２mlに対し水5mlを入れました。 ・アニリンC6H5-NH2がさらし粉CaCl(ClO)のClO-によって酸化されると，アニリンがラジカル化して，C6H5-NH・となります． 無極性nonpolar 極性あり polar ex.) ・このような重合が延々と繰り返されて，最後に窒素についているHが引き抜かれて，C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・となります． >もう少し詳しく説き方と教えていただけないでしょうか。 UV照射で紫色に発色するのは、 極性分子と無極性分子の分類の仕方がわかりません。1.クロロベンゼン2.アセトン3.酢酸4.四塩化炭素5.ナフタレン 6.メタン7.メタノールこの分子の分類の仕方を教えてください！！ それぞれの構造式は書 … 芳香族化合物の反応性は、安定な芳香族性の「 6π 電子系」を保とうとする性質に支配されています。 24 MnO4^- + 5 C6H12O6 + 72 H^+ + 30 O2 → 24 Mn^2+ + 30 CO2+ (36+30) H2O + 60 [O] つまり、アンモニア水を加えることは移動相の液性をアルカリ性にすることが目的であって、極性を変えるためでは無いと思いますが、どうでしょう？ いきなり ・精製は再結晶？ なんで、電池では正極は還元、負極は酸化しているのに電気分解では陽極は酸化、陰極は還元して. これがもしも酸化力の強い過マンガン酸カリウムやニクロム酸カリウムなどのもとで行うと，重合度の高いものができるので，真っ黒になります．これがアニリンブラックです．, 私も厳密な化学式はあまり見たことがありません． 総 説. NETSUSOKUTEI 9(2) 61-68 (1982) 溶解度パラメーター. ・アニリン（塩基）に硫酸（酸）を過剰に加える？ ちなみに２：１の硫酸塩（Ph-NH2)2・H2SO4は15mlの水に１ｇが溶けます。エタノールには少しだけ溶け、エーテルにはほとんど溶けません。 GCはHPLCと同じく汎用性の高い分析手法として様々な科学分野で多用されていますが、GCとHPLCの使い分けにおいて重要となるのが、分析種（測定対象成分）の「沸点」や「分子量」です。GCはその原理上、分析種および試料溶媒が安定して気化しなければなりません。そのため、タンパク質のように分子量が大きい化合物や、食塩のように分子量が小さくても高沸点の化合物については気化が困難なため、GCへの適用は一般 … 何も検出されません。α-ナフトールとβ-ナフトールが分離されただけです。移動相の条件等によっては分離もされなかったかもしれません。また不純物が含まれていれば、スポットは３つ以上になるかも知れません。いずれにしてもTLCに出来ることは分けることだけです。 ネオマフォームは、 フェノールフォーム断熱材1種2号cⅡ f☆☆☆☆（ jis a 9521 ）、 フェノールフォーム保温板1種2号c f☆☆☆☆（ jis a 9511 ）該当製品ですので、内装の露出の有無に関わらず使用面積の制限なくお使いいただけます。 ナフタレン log Pow=3.30 トルエン log Pow=2.73 ベンゼン log Pow=2.13 極性物質 非極性物質 親水性、極性溶媒に可溶 疎水性、疎水性溶媒に可溶 [極性: 高] 水>メタノール>アセトニトリル>THF>ヘキサン [低] 塩基性物質 芳香族水酸基 酸性物質 pKa(酸解離定数)より TLCプレート（silica gel 60 F254）を使っているのですが、プレート上に展開された物質が、長波でも短波でも反応する場合、長波では紫外線を当てるとその物質が蛍光発色し、短波では、その部分だけ消光します。 （水から）再結晶した場合結晶溶媒を含むかもしれないので塩化カルシウムの減圧デシケータに入れドライアイス(液体窒素でも可)のトラップを付けロータリーポンプで引っ張ります。ロータリーポンプが汚れるのが気になるようでしたら活性炭と塩化カルシウムの詰まった管を間に入れて下さい。, TLCを使った実験で、展開後、スポットを確認するために、紫外線ランプを当てますよね。私の実験室では、長波366nm、短波254nmのランプを使います。 アルコールの溶解性でブタノールは無極性分子に近い形になるため水に溶けにくくなると書いてあるのですが、どうしてそうなるのか分かりません。無極性分子と無極性分子は溶けやすいですよね？極性というのは曖昧な概念であり、そこで言い )[正しくはC10H8・-、Na+]などというものが作れます。, 安息香酸、１－ナフトール、ナフタレンを用いたＴＬＣを行ったのですが、結果、この順にRf値が大きくなりました。酸性度の強さはこの順に弱くなりますが、一般に酸性度が大きくなるふほどRf値は小さくなるといえるのでしょうか。また、そうだとしたら、なぜでしょうか。, Rf値を大きくする要因としては、アルキル基などの炭化水素基の存在が重要です。これらが大きいあるいは多いほどRf値は大きくなります。安息香酸の炭化水素基である、フェニル基とナフチル基を比較すると後者の方が大きく、Rf値を大きくする効果は大きいと言えます。 よって、記述 b は誤りです。 記述 c , d はその通りの記述です。 固定相への保持は、疎水性相互作用によるものです。 例えばメタノールとフェノールどっちが酸性度が高いかわかりますか？ これを考える際、共役塩基であるメトキシドとフェノキシドの共鳴構造を比較することにより、定性的にどちらが酸性度が高いか推定することができます。 正解は後述。 但しこんな反応は紙の上での話ですので、 と書き直しました。 教科書に出てくる酸化還元の式: フェノールとナフトールではどちらのほうが極性が大きいですか。どなたか理由とともに回答お願いします。常識的に考えればフェノールです。なぜなら極性の原因になるのはoh基であり、それを低下させるのが炭化水素基です。フェノールとナ どなたか理由とともに回答お願いします。, 回答ありがとうございます。 O2 + 4 H^+ +4 e^- → 2 H2O ...(2) そのときの発色の原理について、質問があります。 無極性溶媒とは. 一方グルコースの燃焼の式は グルコースの炭素の形式酸化数は0, CO2の炭素の形式酸化数は4+ １.分子の構成成分が炭素と水素だけである。 レベルの低い質問をしてすみません。, >>ナフタレン(C10H8)に極性はありますか？ 界面活性剤は、ひとつの分子の中に「水になじみやすい部分（親水基）」と「油になじみやすい部分（親油基または疎水基：これからの説明には原則として疎水基の方を用います）」の両方をあわせもつという特徴をもっています（下図を参照）。 改めて(2)式で補正を掛けることにより(5),(6)式が算出されます。, >もし良ければ、硫酸酸性条件の時の酸化還元反応について、 という式になります。 ベンゼン環にヒドロキシ基（）が直接結合している化合物だけをフェノール類といいます。 ナフタレンのようにベンゼン環が２つ以上連なった環にヒドロキシ基がついていてもフェノール類といいます。 ベンゼン環に直接ついていない場合はアルコールといいますので注意しておきましょう。 示すため[,]でくくりました。 即ち「検出」ができる、というわけです。 C6H12O6 → 6 C^4+ + 6 H2O + 24 e^- ...(7) ・白色沈殿をどうやって取り出すか？ C6H5-NH2 --> C6H5-NH・ --> C6H5-NH-C6H4-NH-C6H4-NH-・・・ --> C6H5-N=C6H4-N=C6H4-N=・・・ どなたか教えてください。, 私も厳密な化学式はあまり見たことがありません． (1) * 4 - (2) *5で両辺を足し合わせると、 無極性－中極性 の吸着しにくい化合物 GCやGC-MSは気体を分離分析する装置ですが，試料自体は液体や固体のこともあります。 液体試料では，GCの入り口で加熱，気化させてから分析します。 これはおそらく担体が酸性で、試料が塩基性の場合、試料が担体と塩を形成してしまい、きちんと担体上を流れていかなくなるため、アンモニア水を加えることで塩の形成を防いでいる、と思われます。 ただし，多少の専門用語が登場するので，もしもその専門用語がわからないようでしたら，折り返し補足をお願いします． 成極性基の濃度に差が生じ,それが硬化物物性に及ぼす 影響について配慮がなされていなかった. 過マンガン酸カリウムを使った場合を求めるだけです。 本報は硬化剤としてフェノールノボラック樹脂を用い たσクレゾールノボラック型エポキシ樹脂の橋かけ密 度が原料エポキシ樹脂の分子量に影響される点に着目 おそらく以下のような機構でアニリンのラジカル反応が進行していると考えられているようです． (1)ある物質の標準試料のRf値 4 MnO4^- + (32-20) H^+ + (20-20) e^- - 5 O2 → 4 Mn^2+ + (16-1...続きを読む, フェノールを水に溶かす実験をしました。 フェノールというのは固有の名前でもあるのですがベンゼン環などに結合している水素原子がヒドロキシ基で置き換えられた化合物の総称でもあります。ここでは代表的なフェノール類について一般的性質と特徴を構造式とともにまとめておきます。, ベンゼン環やナフタレン環に結合している水素原子がＯＨ基（ヒドロキシ基）で置換された形の化合物を総称してフェノールと言います。 固有の物質を示すフェノール（石炭酸）がありますので、区別するためにここではフェノール類としておきます。 広い意味でいう場合はフェノールとはフェノール類のことですが、高校化学ではフェノールは石炭酸と呼ばれる固有物質を指していると考えていいでしょう。, ベンゼン環などに直接結合しているＯＨ基の数によって１価フェノール、２価フェノールなどに分類されます。 アルコールもＯＨ基を持っていますがアルコールのＯＨ基は鎖状炭化水素の骨格に直接結合している点がフェノール類とは違います。, ①無色の結晶です。 常温で液体のものも例外的にはありますが、同程度の分子量の芳香族感化水素に比べると融点・沸点ともに高いです。 ＯＨ基があるので分子間で水素結合するからですね。, ②１価フェノールはわずかに水に溶け、エーテルやアルコールなどの有機溶媒には良く解けます。 ２価以上のフェノール類は親水基であるＯＨ基が増えるので水への溶解度は増します。, ③フェノールのＯＨ基は水素を電離するので、水溶液は極めて弱いですが酸性を示します。 ※ アルコールのＯＨ基は中性です。 フェノールのＯＨ基が酸性を示すのはベンゼン環にある電子の非局在性にあります。どういうことかというと、ベンゼン環では電子が環全体で共有されていて、フェノールのＯＨ基から水素原子が取れた陰イオンの状態でも、負電荷が分散するので安定して存在できるからです。, \( \mathrm{C_6H_5OH \rightleftharpoons C_6H_5O^- + H^+ }\) （比較的に右の方向に進みます。）, ところが、エチルアルコールのようなアルコールでは電子は個々の原子に局在化していて、 非局在電子を持たないので陰イオンとして安定して存在するとことができません。 つまり水素イオンを生じにくいということですね。, \( \mathrm{C_2H_5OH \rightleftharpoons C_2H_5O^- + H^+}\) （右方向への変化は起こらない。）, ④塩化鉄（Ⅲ）と特殊な呈色反応を示します。 フェノール（石炭酸）とは紫色の呈色反応となり、石炭酸の検出に良く用いられるので覚えておくと良いです。, ベンゼン環にＯＨ基が１つ入ったフェノールを石炭酸といいます。 石炭酸のことをたんにフェノールと呼ぶこともありますが、高校化学ではフェノールはこの石炭酸を示していることが多いです。, ①融点４０.８℃の柱状結晶で、水に少し溶けます。 ②水溶液は弱酸性を示します。 酸性を示すといっても炭酸よりも酸性は弱いのでフェノールのナトリウム塩に炭酸を加えると弱酸が遊離されることからフェノールが遊離されます。, \( \mathrm{C_6H_5OH + NaOH \rightleftharpoons C_6H_5ONa + H_2O }\), \( \mathrm{C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightleftharpoons NaHCO_3 + C_6H_5OH }\), ③塩化鉄反応は紫色です。 ④毒性が極めて強いです。手に触れると皮膚を侵すので取扱注意です。, 以前はコールタールの分留をしていましたが、需要が大きくなるにつれベンゼンから合成されるようになっています。 ①クロロベンゼンに水酸化ナトリウム水溶液を混ぜ、高温・高圧にして反応させます。, \( \mathrm{C_6H_5Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5OH + NaCl }\), ②ベンゼンに濃硫酸を加えてベンゼンスルホン酸をつくり、炭酸ナトリウムを加えてナトリウム塩とした後、固体の水酸化ナトリウムでアルカリ融解し、さらに硫酸を作用させてフェノールを作ります。 　\( \mathrm{C_6H_6 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5SO_3H + H_2O }\), \( \mathrm{C_6H_5SO_3Na + 2NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + Na_2SO_3+ H_2O }\), \( \mathrm{C_6H_5ONa + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5OH + NaHSO_4}\), ③クメン法は有名な製法で、現在のフェノールの製法はクメン法が用いられます。 ⇒　フェノールの反応と製法（クメン法他）, ベンゼン環にＯＨ基とＣＨ3（メチル基）を１個ずつ持った１価フェノールです。 ２つの官能基の位置からオルト、メタ、パラの３つの異性体があり、性質はフェノール（石炭酸）に似ています。, フェノールメチルエーテル 　\( \mathrm{C_6H_5-O-CH_3}\), 構造式 ナフトールはナフタレン環にＯＨ基が１つついた形の化合物で、ＯＨ基の位置によって１－と２－の２種類の異性体があります。 水には溶けにくい結晶ですが、塩基性水溶液には良く溶けます。, フェノール類とアルコールの違いについては別のページでも書いていますがもう一度まとめておきます。, 両方ともＯＨ基を持ちますが、アルコールは鎖式炭素にＯＨ基が結合したもので、フェノール類は芳香族系環式炭素にＯＨ基が結合したものです。, 鎖式炭素に結合するＯＨ基をアルコール性水酸基、 芳香族系環式炭素に結合したＯＨ基をフェノール性水酸基といいます。 両者の違いは以下の５つが特徴的です。 ①水溶液はアルコールが中性で、フェノールは弱酸性。, ②水溶液に水酸化ナトリウムを加えるとアルコールは反応しないが、フェノールはナトリウム塩をつくる。, ③ハロゲンを作用させると、アルコールは反応しないが、フェノールでは環の炭素に結合している水素が直接置換される。, ④塩化鉄（Ⅲ）溶液を加えると、アルコールは反応しないが、フェノールは呈色反応する。, ⑤酸化剤を作用させると、アルコールは参加されてアルデヒドまたはケトンになりますが、フェノールでは環につく水素の部分が酸化されＯＨ基を生じる。, でも同じようなことが書いてありますが、この記事ではフェノール類を主にまとめておきました。. ただ、OH基のために、多少なりとも水と親和力があったり、密度が水と近いということもあるかもしれません。 結構極性の高い化合物を扱う人が多いのでしょうか？ tlcが上がらない時は？ tlcが上がらないときは極性の高い溶媒を使用しましょう。通常はメタノールを高極性溶媒として、ジクロロメタンか酢酸エチルを低極性溶媒として混合させて上げてみましょう。 [O]は酸化剤として働いている(O^2- + 2 e^-)ことを グルコースを完全燃焼させるのに、酸素を使わないで 極性溶媒とは. 分析専門なので、お恥ずかしいですが細かい操作になるとわかりません。よろしくお願いします。, >>アニリン（液体：ほぼ１００％）に濃硫酸を加えれば白色の物質ができると思うのですが、 なお，さらし粉の酸化力はそれほど強くないため，以上のような重合反応の重合度は小さく，共役二重結合は短いと思われ，その結果，色は黒というよりかは褐色，赤紫色となることが多いようです． 極性の低い溶媒はヘキサンなどの油です。 完全に透明になったのなら溶けた可能性もあるのですが、白っぽく濁っているということは、逆に、溶けていないということの裏付けになります。, 教科書等を見れば載っていると思いますが、物質の検出に用います。 4 MnO4^- + 12 H^+ → 4 Mn^2+ + 6 H2O + 10 [O]...(3)